Первые письменные упоминания о крымской земле и ее жителях относятся к V веку до н.э. Именно в это время, в 528 году до н.э., на берегу нынешней Карантинной бухты выходцами из Гераклеи Понтийской был основан Херсонес Таврический (некоторые ученые считают, что город был основан столетием раньше). Он стал одним из греческих полисов - демократической рабовладельческой республикой. Главным органом управления являлось народное собрание. Основным занятием херсонеситов являлось земледелие. Греки выращивали пшеницу, виноград, разводили сады. Сельскохозяйственные угодья Херсонеса занимали Гераклейский полуостров. Благодаря успешной торговле в IV-III веках до нашей эры город достиг наивысшего расцвета. Его влияние распостранялось на все западное побережье Крыма.
Однако в это же время у Херсонеса появился могущественный соперник - Скифское царство. Оно было создано после того, как скифские племена были вытеснены сарматами из Поднепровья и Приазовья.
В III-II веках до н.э. скифы совершили ряд нападений на полис и его окрестности. В результате греко-скифских войн Херсонес утратил большую часть своих земель и оказался в осаде. Херсонеситы были вынуждены обратится за помощью к могущественному соседу- понтийскому царю Митридату VI Евпатору, под властью которого находилось восточная часть Крыма. Митридат отправил на помощь городу войско под командованием искусного полководца Диофанта. Скифы потерпели сокрушительное поражение, но и Херсонесу победа досталась дорогой ценой. Он фактически стал тыловой базой Митридата в совершенно не нужной жителям полиса войне между Понтийским царством и Римской империей.
После поражения Митридата в Херсонесе расположился римский гарнизон и флот. Город стал одним из форпостов Римской империи в Крыму. В II-IVвеках город пережил очередной экономический подьем. Увеличилось население города, развивалась торговля с другими частями Римской империи. Херсонес поставлял римской армии хлеб, вино и рыбу. Римская армия защищала город от набегов кочевников.
После раздела римской империи на Западную и Восточную (Византийскую), в 395 году, полис стал основным административным, торговым и культурным центром Византии в юго-западном Крыму.
В IX-X веках у стен Херсонеса появились новые завоеватели – славяне. На берегах Днепра возникла воинственная Киевская Русь. В 987-988 годах войско князя Владимира осадило город. Причиной осады стал отказ византийского императора выдать замуж за князя свою дочь Анну, обещанную Владимиру за оказанную военную помощь. Чтобы заставить императора выполнить свое обещание, Владимир захватил главный форпост Византии в Крыму - Херсонес. Византийскому императору пришлось смириться. Он согласился на брак Владимира с Анной при условии, что тот примет христианство. Русский князь крестился сам и заставил крестится свою дружину. Так Херсонес стал центром распостранения христианства и византийской культуры на Киевскую Русь.
В XIII после четвертого крестового похода, в результате которого крестоносцы разгромили Константинополь, Византийская империя распалась на три государства. Крымские владения вошли в состав Трапезундской империи. С этого момента начался упадок города. Он утратил значение административного и торгового центра, постоянно подвергался набегам и грабежам. Дважды город был захвачен татарами, поселившимися в крымских степях, где был основан один из бейликов Золотой Орды.
В последней четверти XIII века Херсонес был взят ордой эмира Ногая, а в 1399 г. его захватило войско мурзы Едигея. Некогда цветущий город опустел и постепенно превратился в небольшое поселение на берегу бухты.
В XIII-XIV веках , воспользовавшись ослаблением Византийской империи , генуэзские купцы по договору с золотоордынскими наместниками поставили под контроль морскую торговлю на Черном море, и утвердились в Крыму. Херсонес также попал под их контроль, но никаких действий по восстановлению его как города и порта генуэзцы не предпринимали. Опорным постом генуэзцев в западном Крыму стала крепость Чембало на берегу бухты Симболон (современная Балаклава).
В XIV - начале XV века в горном Крыму образовалось сильное княжество Феодоро, объединившее местных феодалов под властью мангупских князей. Чтобы обеспечить себе выход к морю, феодориты построили в устье реки Черная порт и крепость, которая получила название Каламита (современный Инкерман). Каламиту и Чембало разделяло всего несколько километров. Такое близкое соседство часто приводило к вооруженным столкновением. Мангупские князья неоднократно поддерживали восстания местных жителей против власти генуэзцев. В 1433 году в результате бунта генуэзский гарнизон был изгнан из крепости Чембало и город на целый год перешел в подчинение правителя княжества Феодоро - князя Алексея Старшего. И только в июне 1434 года шеститысячное войско под руководством Кароло Ломеллино сумело подавить восстание и вернуть город под руководство генуэзцев.
В 1475 году Османская империя захватила генуэзские колонии в Крыму и подчинила своей власти крымских ханов. На 300 лет Крымское ханство стало вассалом Османской империи. Инкерман и Балаклава превратились в заштатные городишки, а Херсонес прекратил свое существование и представлял собой руины, которые местные татары называли Сары-Кермен (желтая крепость). Берега великолепной бухты опустели. В конце XVIII путешественники упоминали только небольшую татарскую деревушку Ак-Яр (белый обрыв) на северном берегу Ахтиарской (Севастопольской) бухты.
